Lokalområdet Ollerup-Vester Skerninge
Lokalområdet Ollerup-Vester Skerning omfatter kommunens vestlige byer og landskaber og grænser langs Hundstrup Å og Fiskerup Skov op mod Faaborg-Midtfyn kommune. Mod nord, øst og syd er området afgrænset af Egebjerg Bakker, Tankefuldområdet og Svendborgsund.
Ollerup-Vester Skerninge-området er landskabeligt meget varieret og præget af istidens karakteristika. Fra øst mod lokalområdets centrale del ligger slottet tilhørende Hvidkilde Gods, Hvidkilde Sø og Ollerup Sø, Ollerup Mose og Syltemae Å i en tunneldal fra Hvidkilde over Ollerup ud mod Ballen. Den væsentligste bymæssige bebyggelse former sig som et bånd langs Faaborg-Svendborg landevejen, der skærer sig tværs gennem området. Med Faaborg-Svendborg-jernbanen i perioden 1916 til 1954 voksede landsbyerne Ollerup, Vester Skerninge og Ulbølle sig til større stationsbyer, og der er siden sket markant byvækst med parcelhuskvarterer.
Syd for dette bybånd af tidligere stationsbyer strækker der sig en mere jævn moræneflade ned mod kysten, kun brudt af grusgravsområdet ved Køllebanke øst for Syltemae Ådal. Nord for bybåndet stiger terrænet op mod Hundstrup med godset Flintholm mod vest og de markante Egebjerg Bakker længere mod øst med en overdådig udsigt ud over Det Sydfynske Øhav. I kampestensladen til Flintholm Gods er der indrettet galleri.
Nordligst i lokalområdet ligger herregården Skjoldemose, og mod vest op mod grænsen til Faaborg-Midtfyn kommune herregården Rødkilde. Øhavsstien passerer gennem lokalområdet fra Fjellebroen og langs kysten til Syltemae Ådal og nordpå til Vester Skerninge, hvorfra forløbet går videre op i Egebjerg Bakker og skovene nord for Hvidkilde Gods.
Ollerup
Ollerup ligger i et kuperet terræn på kanten af Ollerup Mose og ned mod Ollerup sø. Ollerup er oprindelig en kirkelandsby og var blevet anlagt i overgangen mellem vikingetid og middelalder i den nu vestlige del af byen. Som tidlige stationsby og placeret på hovedlandevejen Fåborg-Svendborg har Ollerup udviklet sig fra et landbosamfund til et større bysamfund. Byen er karakteriseret ved sine mange skoler, især indenfor De Frie Skoler. Skolerne og byens størrelse har betydet, at der har kunnet opretholdes et vist niveau indenfor såvel offentlig som privat service, og byen er udpeget som lokalby i Kommuneplan 2009-2021 for Svendborg.
Vester Skerninge
Vester Skerninge er en langstrakt by, som mod øst ligger på kanten af Syltemae Ådal og oprindelig blev anlagt i overgangen mellem vikingetid og middelalder. Byen fik status af kirkelandsby og var af typen en vejklyngeby. Den oprindelige hovedgades forløb indgår nu i landevejen mellem Svendborg og Faaborg og er ikke ændret meget undtagen ved kirken, hvor der er sket udretning og dermed fredeliggørelse af den gamle Krovej med de fem fredede bindingsværkshuse. Desuden er der komme en del sidegader til med parcelhuse især mod syd og øst.
Vester Skerninge var hovedby i den sydlige del af den tidligere Egebjerg Kommune. Det viser sig ved, at en del både privat og offentlig service er lokaliseret i byen, og ved at en del af den kommunale administration fortsat er placeret her på det tidligere Egebjerg Rådhus. Vester Skerninge er udpeget som lokalby i den nye Kommuneplan 2009-2021 for Svendborg. Byens erhvervsområde er præget af en stor garverivirksomhed.
Ulbølle
Ulbølle ligger i et småkuperet landskab syd for landevejen Faaborg-Svendborg, og er således fri for den gennemkørende trafik herfra. Mod vest grænser byen op mod herregårdslandskabet omkring Rødkilde. Ulbølle var en kirkelandsby af vejklyngebytypen med husene uregelmæssigt fordelt omkring byens mange gadeforgreninger. I 1900-tallet er byen kraftigt udbygget. Trods byens ikke ubetydelige størrelse er meget af den tidligere private og offentlige service dog forsvundet.
Landsbyer
Ballen
Ballen, som består af en overvejende nyere bebyggelse og enkelte sommerhuse, ligger dramatisk og smukt helt ud mod kysten og mod Syltemae Ådal. Nedenfor bebyggelsen ligger Ballen havn, som udelukkende tjener rekreative formål.
Hundstrup
Hundstrup ligger i et småkuperet landskab, som skærer sig ind i det mere bakkede randmorænelandskab med de store skove nord for byen. Hundstrup er fra overgangen mellem vikingetid og middelalder og første gang nævnt som Huntorpe i 1348. De huller der er opstået i byen som følge af gårdudflytninger efter udskiftning af jordene i 1777, er for en stor dels vedkommende udfyldt af nyere bebyggelse, og byen er yderligere blevet udvidet i den sydvestlige ende. Der er i dag ca. 125 husstande i Hundstrup. I Hundstrup findes kirke, børnehave og kro og i nordlige udkant ligger godset Flintholm.
Øster Skerninge
Øster Skerninge er en lille kirkelandsby med i dag 15-20 husstande og forsamlingshus. Den oprindelige landsbybebyggelse er samlet omkring kirken og placeret på kanten af Syltemae Ådal og Ollerup Sø, og byen er ikke i særlig høj grad blevet bebygget med nye huse.
Fjellebroen
Fjellebroen er gennemskåret af kommunegrænsen og kun bebyggelsen sydøst for havnen ligger indenfor Svendborg Kommune. Der er der omkring 50 husstande i byen. Øhavsstien passerer gennem Fjellebroen.
Stågerup
Stågerup er en lille landsby syd for Skjoldemose og Egebjerg Bakker og med 10-15 husstande. Landsbyen er oprindelig anlagt ved udflytning fra Ollerup i middelalderen. Byformen er en slynget vejby. Vejsystemet er bevaret, men tomter fra tre udflyttede gårde er frilagte og giver dermed landsbyen et løst præg. Der ligger i dag et større gartneri (friland og drivhus) i landsbyen.